Najstarsze wzmianki dotyczące Weimaru pochodzą z 899 roku. Na przestrzeni wieków jego nazwa zmieniała się od Wimares przez Wimari do Wimaru i wreszcie Weimaru; wywodzi się ze staro-wysokoniemieckiego wīh- (święty) i -mari (stojąca woda, bagno).Miejsce to było siedzibą hrabstwa Weimar , o którym po raz pierwszy wspomniano w 949 r., który był jedną z najpotężniejszych jurysdykcji we wczesnym średniowieczu Turyngii. W 1062 został zjednoczony z hrabstwem Orlamünde Po 1346 w rękach Wettinów.
Osada weimarska powstała wokół drewnianego zamku hrabiego i dwóch małych kościołów poświęconych odpowiednio św. Piotrowi (który później stał się głównym kościołem) i św. Jakubowi. W 1240 roku hrabia ufundował klasztor w Oberweimarze, który oddał cysterkom Niedługo potem hrabiowie weimarscy założyli miasto, które od 1249 roku było samodzielną parafią, a w 1254 nazywało się civitas. Od 1262 mieszczanie posługiwali się własną pieczęcią. Regionalne wpływy hrabiów weimarskich malały wraz ze wzrostem wpływów Wettynów w Turyngii. Tym samym nowe miasteczko było stosunkowo marginalne w kontekście regionalnym, również ze względu na to, że znajdowało się z dala od istotnych szlaków handlowych, takich jak Via Regia. Osada wokół kościoła św. Jakuba rozwinęła się w XIII wieku w przedmieście.
Po wejściu w skład terytorium Wettinów w 1346 r. nastąpiła poprawa rozwoju urbanistycznego. Wettinowie wspierali Weimar, znosząc pańszczyznę i nadając obywatelom przywileje. Teraz Weimar stał się równy innym miastom wetyńskim, takim jak Weißensee, i rozrósł się w XV wieku, otrzymując ratusz i obecny główny kościół. Weimar uzyskał przywileje handlu drewnem w 1438 roku. Zamek i mury zostały ukończone w XVI wieku, dzięki czemu Weimar stał się pełnoprawnym miastem.
Po traktacie lipskim (1485) Weimar znalazł się w elektoracie ernestyńskiej gałęzi Wettynów ze stolicą w Wittenberdze . Reformacja została wprowadzona w Weimarze w 1525 roku; Marcin Luter przebywał w mieście kilkakrotnie. Ponieważ Ernestyni przegrali wojnę szmalkaldzka w 1547, ich stolica, Wittenberga, trafiła w ręce Albertynów i potrzebowali nowej rezydencji. Gdy władca powrócił z niewoli, Weimar stał się jego rezydencją w 1552 r. Po pierwszym ernestyńskim podziale terytorialnym w 1572 r. Weimar pozostał stolicą różnych Saksonii-Weimaru. Dwór i jego pracownicy przynieśli miastu pewne bogactwo, dzięki czemu w XVI wieku nastąpił pierwszy boom budowlany. Wiek XVII przyniósł upadek Weimaru z powodu zmieniających się warunków handlowych (jak w pobliskim Erfurcie). Poza tym rozbiory terytorialne doprowadziły do utraty znaczenia politycznego książąt sasko-weimarskich i skurczenia się ich finansów. Ustrój miasta coraz bardziej słabł i tracił przywileje, co doprowadziło do panowania książąt absolutystycznych na początku XVIII wieku. Z drugiej strony, ten czas przyniósł Weimarowi kolejny boom budowlany, a miasto uzyskało swój obecny wygląd, naznaczony różnymi budowlami reprezentacyjnymi. Mury miejskie zostały zburzone w 1757 roku, a w następnych dziesięcioleciach Weimar rozbudowywał się we wszystkich kierunkach. Największym budynkiem wybudowanym w tym okresie był Schloss jako rezydencja książąt (skrzydło północne i wschodnie: 1789-1803, skrzydło zachodnie 1832-1835,\. W latach 1708-1717 Jan Sebastian Bach pracował jako organista dworski w Weimarze.
Okres od początku regencji Anny Amalii (1758–1775) i jej syna Carla Augusta (1775–1828) do śmierci Goethego w 1832 roku określany jest jako „złoty” lub „klasyczny” ze względu na wysoki poziom działalności kulturalnej w Weimarze. Miasto stało się ważnym ośrodkiem kulturalnym Europy, będąc domem dla postaci literackich, w tym Goethego , Schillera , Herdera , Wielanda i Bertucha ; a w muzyce wirtuoz fortepianu Hummel . Był miejscem pielgrzymek dla niemieckiej inteligencji od czasu, gdy Goethe po raz pierwszy przeniósł się do Weimaru w 1775 roku. Goethe był również aktywny w obowiązkach politycznych,. Przez dłuższy czas pełnił funkcję Tajnego Radnego Wielkiego Księcia Saxe-Weimar-Eisenach . W mieście znajdują się grobowce Goethego i Schillera oraz ich archiwa. "Powinowactwa z wyboru" Goethego (1809) rozgrywają się wokół miasta Weimar. W porównaniu z wieloma dużymi państwami niemieckimi polityka książąt była w tym okresie liberalna i tolerancyjna. W 1816 r. weszła w życie liberalna konstytucja saksońsko-weimarska.
Czas po śmierci Goethego określany jest jako „srebrny” wiek, ponieważ Weimar pozostał wpływowym ośrodkiem kulturalnym. Pierwszym naciskiem było pielęgnowanie muzyki. W 1842 Franciszek Liszt przeniósł się do Weimaru, gdzie został dyrygentem dworu Wielkiego Księcia. Liszt zorganizowana premierę opery Richarda Wagnera "Lohengrin" (1850) w mieście. Weimar Szkoła Muzyczna powstała w 1872 roku jako pierwszy w Niemczech szkoła orkiestrowa. Richard Strauss pracował w Weimarze w latach 1889-1894 jako drugi dyrygent w uznanej Staatskapelle Weimar (orkiestra dworska założona w 1491 r.). Kilka przedstawień jego utworów takich jak Don Juan i Makbet zostało wykonanych przez Staatskapelle Weimar. Friedrich Nietzsche przeniósł się do Weimaru w 1897 roku i zmarł tam trzy lata później.
W 1860 r. powstała Weimarska Wielkoksiążęca Akademia Sztuki, . Był to początek akademickiej edukacji artystycznej w Weimarze. Instytucja stworzyła własny styl malarski, z przedstawicielami takimi jak Max Liebermann i Arnold Böcklin .
